Органическая химия - рабочий план на осенний семестр

Учебные планы

Преподавание органической химии организуется по рабочим планам: осенний семестр – весенний семестр. В рабочих планах указаны темы лекций, семинарских занятий и даны соответствующие ссылки на учебники и учебные пособия.

В течение каждого семестра проводятся по 3 рейтинговые контрольные работы. Каждый семестр изучения органической химии завершается экзаменом. Чтобы облегчить студентам подготовку к рейтинговым работам и экзаменам, для каждого вида контроля приведены примерные варианты. Все студенты, изучающие органическую химию, выполняют лабораторный практикум в лаборатории органической химии. Для подготовки к лабораторным занятиям имеют возможность пользоваться пособиями.

План лекций 2010-2011 год (осенний семестр)
Для студентов неорганических специальностей

Лекция 1. Функциональные группы. Классы. Структурные изомеры. Некоторые классы и их отдельные представители: карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная, бензойная кислоты), спирты (метанол, этанол), углеводороды (этан, толуол), нитросоединения (нитрометан).

1, т, с.25-32, 33-43; 8 c. 6-17

Лекция 2.   Природа ковалентной связи. Атомные орбитали (АО) и гибридизация. Формулы Льюиса. Принцип отталкивания электронных пар валентной оболочки (ОЭПВО) и форма молекул. Способы образования ковалентной связи. Типы разрыва ковалентных связей. Гетеролитический разрыв. Органические ионы: катионы и анионы.

1, т1, с.43-60; 8 c.18-25.

Лекция 3,4. Электронные эффекты в нейтральных молекулах и ионах. Индуктивный эффект. Резонансная стабилизация молекул и ионов.

1 т1, с. 61-68; 8 с. 25-36.

Лекции 5. Кислоты и основания в органической химии. Кислоты Бренстеда. Сопряжённые основания кислот Бренстеда и эффекты их стабилизации. Термодинамический контроль органических реакций

1 т.1, с.91-100; 8 с. 36-45.

Лекции 6-9. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость. Физические свойства.

Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, скоростьлимитирующая стадия. Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: ориентация, реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Кинетический контроль органических реакций.  Другие реакции замещения алканов.

1 т.1, с.133-163; 3. с. 3-24.

Лекции 10, 11. Стереоизомерия. Типы стереоизомеров: конформеры, геометрические изомеры, энантиомеры. Оптическая изомерия. Хиральность. Хиральная молекула. Асимметрический центр. Оптическая активность. Энантиомеры, антиподы. Рацемическая смесь. Способы пространственного изображения оптических изомеров. Абсолютная конфигурации. R,S-Номенклатура. Понятие об оптической активности соединений с двумя асимметрическими центрами. Диастереомеры, мезо-, эритро- и трео-формы.

1 т.1, с. 179-198; 3 с.46-60; 10 с. 6-10.

Лекции 12, 13. Циклоалканы . Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации. Типы напряжений в циклах (угловое, торсионное, трансаннулярное). Относительная устойчивость циклоалканов. Физические свойства. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Пространственная изомерия замещенных циклогексанов. Реакции циклоалканов. Особенности реакций малых циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан, декалины, стероиды, адамантан.

1 т.1, с.208-227; 3 с.46-60.

Лекции 14-18. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства.

Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов (реакции AdE): присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции. Превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение.

Свободнорадикальное присоединение галогенов и бромоводорода (перекисный эффект Караша). Аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия.

Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование.

1 т.1, с.238-295; 3 с.61-99.

Лекция 19. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Электронное строение.

Реакции алкинов. СН-Кислотность. Ацетилениды, строение и свойства. Реакции электрофильного присоединения, их механизмы и стереохимия. Реакции нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов.

1 т.1, с.306-329; 3 с.110-114.

Лекции 20, 21.   Алкадиены и полиены. Гомологический ряд. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена. Характеристика связей. Сопряжение. Оценки энергии сопряжения. Физические свойства.

Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2-(прямое) и 1,4- (сопряженное) присоединение. Механизмы реакций. Кинетический и термодинамический контроль. Реакционная способность. Применение в промышленном синтезе.

Понятие о перициклических реакциях. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера. Стереоспецифичность. Особенности реакций Дильса-Альдера.

1 т.1 с.318-367; 3 с.115-135.

Лекции 22, 23. Ароматические соединения (арены). Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Общие критерии ароматичности. Небензоидные ароматические соединения, нейтральные молекулы и ионы.

1 т.1, с 380-402; 3 с.136-151.

Лекции 24-28. Соединения бензольного ряда. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Механизм SE2-аром. p-Комплексы. Строение s-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль.

Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость s-комплексов. Факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

1 т1, с.410-457, 3 с.152-185.

Лекции 29-32. Типы связей в элементоорганических соединениях. Характеристика связей углерод-элемент в зависимости от положения элемента в Периодической системе элементов.

Металлоорганические соединения. Номенклатура. Способы получения литий- и магнийорганических соединений. Реакция Гриньяра, механизм. Строение реактивов Гриньяра. Их реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода - с кислотами, спиртами, аминами, тиолами. Реакции с карбонильными соединениями (диоксид углерода, альдегиды, кетоны). Синтетическое значение этих реакций. Реакция Гриньяра с галогенидами различных элементов как метод получения элементорганических соединений. Применение литийорганических соединений в органическом синтезе.

Комплексы переходных металлов. Общая характеристика переходных металлов и лигандов. Пространственное и электронное строение комплексов. Координационно насыщенные и координационно ненасыщенные комплексы. Типы превращений комплексов переходных металлов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Механизмы реакций в присутствии солей переходных металлов. Их роль в катализе промышленно важных органических реакций и асимметрическом синтезе. 1 т1. с. 661-697; 4 с. 56-95

План лекций 2010-2011 год (осенний семестр)
Для студентов неорганических специальностей

Лекция 1. Функциональные группы. Классы. Структурные изомеры. Некоторые  классы и их отдельные представители: карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная, бензойная кислоты), спирты (метанол, этанол),  углеводороды (этан, толуол),  нитросоединения (нитрометан).

1, т, с.25-32, 33-43; 8 c. 6-17

Лекция 2.  Природа ковалентной связи. Атомные орбитали (АО) и гибридизация. Формулы Льюиса. Принцип отталкивания электронных пар валентной оболочки (ОЭПВО)  и форма молекул. Способы образования ковалентной связи. Типы разрыва ковалентных связей. Гетеролитический разрыв. Органические ионы: катионы и анионы.

1, т1, с.43-60; 8 c.18-25.

Лекция 3. Электронные эффекты в нейтральных молекулах и ионах. Индуктивный эффект. Резонансная стабилизация молекул и ионов.

1, т1, с. 61-68; 8 25-36.

Лекции 4,5. Кислоты и основания в органической химии. Кислоты Бренстеда. Сопряжённые основания кислот Бренстеда и эффекты их стабилизации. Термодинамический контроль органических реакций

1, т.1, с.90-100, 8 36-45.

Лекции 6-9. Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость. Физические свойства.

Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, скоростьлимитирующая стадия. Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: ориентация, реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Кинетический контроль органических реакций.  Другие реакции замещения алканов.

1, т.1, с.133-163; 3 с.3-24.

Лекции 10, 11. Циклоалканы . Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Конформации. Типы напряжений в циклах (угловое, торсионное, трансаннулярное). Относительная устойчивость циклоалканов. Физические свойства. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Пространственная изомерия замещенных циклогексанов. Реакции циклоалканов. Особенности реакций малых циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан, декалины, стероиды, адамантан.

1, т.1, с.208-227; 3, с.43-60.

Лекции 12-16. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства.

Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов (реакции AdE): присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции. Превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение.

Свободнорадикальное присоединение галогенов и бромоводорода (перекисный эффект Караша). Аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия.

Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование.

1, т.1, с.238-295; 3, с.61-99.

Лекция 17. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Электронное строение.

Реакции алкинов. СН-Кислотность. Ацетилениды, строение и свойства. Реакции электрофильного присоединения, их механизмы и стереохимия. Реакции нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов.

1, т.1, с.306-329; 3, с.100-114.

Лекции 18, 19Алкадиены и полиены. Гомологический ряд. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена. Характеристика связей. Сопряжение. Оценки энергии сопряжения. Физические свойства.

Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2-(прямое) и 1,4- (сопряженное) присоединение. Механизмы реакций. Кинетический и термодинамический контроль. Реакционная способность. Применение в промышленном синтезе.

Понятие о перициклических реакциях. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера. Стереоспецифичность. Особенности реакций Дильса-Альдера.

1, т.1 с.338-367; 3, с.115-135.

Лекции 20, 21. Ароматические соединения (арены). Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Общие критерии ароматичности. Небензоидные ароматические соединения, нейтральные молекулы и ионы.

1, т.1, с 380-402; 3, с.136-151.

Лекции 22-25. Соединения бензольного ряда. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции бензола: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Механизм SE2-аром. p-Комплексы. Строение s-комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль.

Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость s-комплексов. Факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

1 т1, с.410-457, 3, с.152-185.

Лекции 26-30. Теория молекулярных орбиталей. Основные положения теории МОЛКАО; p-Приближение. Метод МОХ. Расчет этилена. Анализ результатов расчета этилена, 1,3-бутадиена, акролеина. Собственные энергии и собственные коэффициенты. Граничные орбитали: ВЗМО и НСМО. Электронные плотности, заряды на атомах, порядки связей. Молекулярная диаграмма. Энергетическая диаграмма и графическое изображение МО. Экспериментальные методы квантовой химии. Потенциалы ионизации и электронное сродство органических молекул. Фотоионизация метана.

Реакции кислот и оснований, доноров и акцепторов с позиции теории МО. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций. Концепция граничных орбиталей и её применение для объяснения реакций AdE алкенов.

Электроциклические реакции полиенов. Стереоспецифичность реакций. Правило Вудворда-Гофмана. Расчет молекулы бензола по методу МОХ: диаграмма энергетических уровней, энергии МО. Энергия делокализации p- электронов (энергия резонанса). Графические изображения p-МО. ВЗМО и НСМО бензола. Правила ориентации в реакциях SEAr в терминах концепции граничных орбиталей.

1, т.1 с.70-79, 86-90, 112-118, 245-246, 344-345; 8 с. 52-88.

Лекции 31, 32. Понятия о металлорганических соединениях. Типы связей в элементорганических соединениях. Характеристика связей углерод-элемент в зависимости от положения элемента в Периодической системе элементов. Металлорганические соединения. Номенклатура. Способы получения литий- и магнийорганических соединений. Реакция Гриньяра, механизм. Строение реактивов Гриньяра. Их реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода: кислотами, спиртами, аминами. Реакции с карбонильными соединениями (диоксидом углерода, альдегидами, кетона). Реакция Гриньяра с галогенидами различных элементов как метод получения элементорганических соединений. Применение литийорганических соединений в органическом синтезе. Комплексы переходных металлов. Общая характеристика переходных металлов и лигандов. Строение. Типы превращения комплексов переходных металлов. Их роль в катализе промышленно важных органических реакций и асимметрическом синтезе. 1, т.1, 1 т.1 с. 355-367, 386, 390-391, 395-396, 401, 444-446, 661-697; 4 с. 56-95.

План семинарских занятий для студентов неорганических и органических специальностей


сем

Тема семинарского занятия

Контрольные точки

Домашнее задание

1

Номенклатура органических соединений

 

10 c. 3-4; 8 с. 12.

2

Номенклатура органических соединений. Природа ковалентной связи. Контрольная работа по номенклатуре.

2 б.

8 Контрольные вопросы, c. 16, с 17

3

Резонанс. Кислоты и основания в органической химии.

 

8 Контрольные вопросы c. 23, с 34-35

4

 Алканы.

Контрольная работа  «Электронные эффекты. Кислоты и основания»

5 б.

8, Контрольные вопросы c. 51-52

5

Алканы . Стереоизомерия.

 

9 № 34, 35, 38, 43, 44, 47а,д,е,ж, 55, 56, 218, 219, 222, 227, 229, 230, 233.

6

 Стереоизомерия

 

10 с. 6-10.

7

Циклоалканы. Контрольная работа по стереоизомерии.

4 б.

9 №  760, 761, 765, 770, 772, 773а,в,е. 751, 808.

8

Алкены.

 

9 №  73, 85, 88, 93, 94

9

Алкены.

 

9 №99, 115, 119, 770, 771, 786в,г,д,л.

10

Алкины.

I РКР (10 реакций, 2 механизма)

10 б.

9 № 193, 196, 198, 200 а-в, 210, 213, 215.

10 с. 18-26.

11

Алкадиены. Перициклические реакции.

 

9 № 148, 149, 152, 165, 201,794, 801, 802.

 

12

II РКР(18 баллов)

18 б.

10 с. 18-26.

13

Ароматичность.

 

9 № 816, 821, 836, 838, 891.

14

Арены

 

9 № 845, 846, 850-852, 854, 861, 883.

10 с. 27-34.

15

III РКР (16 баллов)

16 б.

10 с. 27-34.

16

Зачётное занятие

 

 

 

Текущий контроль

5 б.

Итого: 60б

Литература с заданиями для семинарских занятий:

    Основной список:
  1. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с.
  2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с.
  3. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.
  4. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с.
  5. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.
  6. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.
  7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.
  8. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.
  9. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.
  10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001. 72 с.

  11. Дополнительный список:
  12. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.
  13. Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.; Т II. 888с.
  14. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т.II. 502с.; Т.Ш. 459с.; T.IV.464c.
  15. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.
  16. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.
  17. Днепровский А.С.. Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. М.; Химия, 1991.600с.
  18. Травень В.Ф. и др. Стереохимия. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 23 с.
  19. Травень В.Ф. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 45 с.

Экзаменационный билет (3-й семестр). Нулевой вариант.