Органическая химия - рабочий план на весенний семестр

План лекций 2010-2011 год (весенний семестр)
Для студентов неорганических специальностей

Лекция 1Алкил- и аллилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Понятие нуклеофильности и основности реагентов. Амбидентные нуклеофильные реагенты.

Лекции 2-3. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного реагента, природа растворителя. Стереохимия реакций SN2.

Лекция 4. Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения (SN1). Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя. Ацидофильный катализ. Стереохимия реакций SN1.

Лекции 5-6. Реакции отщепления. b-Элиминирование. Механизмы Е1 и Е2. Бимолекулярный механизм отщепления (Е2). Влияние отдельных факторов (структура субстрата, природа реагента и растворителя, температура) на реакционную способность галогеналканов. Стереохимия реакций Е2. Направление реакций отщепления: правила Зайцева и Гофмана. Факторы, влияющие на направление реакций отщепления: устойчивость алкена и стерические эффекты. Конкуренция реакций SN1 и Е1, SN2 и Е2.

Лекции 7, 8. Винилгалогениды. Особенности связи углерод-галоген. Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения.

Ароматические галогенопроизводные. Особенности связи углерод-галоген и реакции замещения галогена. Механизм замещения галогена в активированных галогенаренах(SN2 аром). Неактивированные галогенопроизводные ароматических углеводородов; ариновый механизм замещения галогена. Экологические проблемы применения галогенопроизводных.

1 т.1, с.580-653; 4 с. 3-55.

Лекции 9-12. Одноатомные спирты. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в спиртах, влияние на физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность: образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов и алкоксид-ионов: реакции алкилирования. Получение сложных эфиров органических и неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения спиртов: особенности реакций SN1 и SN2, реакционная способность, стереохимия, перегруппировки. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация: механизм, реакционная способность, направление отщепления. Правило Зайцева. Каталитическая дегидратация. Реакции спиртов с галогенидами фосфора и серы: механизмы и стереохимия. Окисление и дегидрирование. Применение в промышленности. Спирты в биологии.

Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Способы получения. Физические и химические свойства. Практическое применение.

2 т.2, с. 11-41; 4, с. 96-125.

Лекции 13, 14  Фенолы. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Реакции гидрокси группы. Кислотность. Влияние заместителей в кольце на кислотность. Образование феноксидов, их строение и свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции ароматического ядра: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование. Реакция Кольбе. Взаимодействие с формальдегидом. Гидрирование и окисление фенолов. Стабильные феноксильные радикалы. Перегруппировки аллиловых и сложных эфиров фенолов. Применение в промышленном органическом синтезе.

2 т.2, с. 57-83; 4 с. 126-144.

Лекция 15.  Простые эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции расщепления. Окисление кислородом воздуха. Применение в органическом синтезе.

Эпоксисоединения. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение этиленоксида. Химические свойства. Реакции с раскрытием эпоксидного кольца. Механизмы реакций и направление раскрытия кольца. Применение в промышленном органическом синтезе.

2 т.2, с. 91-109; 4 с. 145-160.

Лекции 16. Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при a-углеродном атоме. СН-Кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей. Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение в промышленности; токсичность нитросоединений.

2 т. 2, с. 348-358; 4 с. 303-310.

Лекции 17, 18. Амины. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Строение и основность. Реакции с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Алкилирование и ацилирование; механизмы этих реакций. Четвертичные аммониевые соли и основания: строение, свойства; расщепление четвертичных аммониевых оснований, направление реакций. Правило Гофмана. Енамины: алкилирование енаминов, сопряженное присоединение енаминов к a,b-ненасыщенным карбонильным соединениям. Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенирование, сульфирование). Применение в промышленном органическом синтезе.  Амины в биологии.

2 т. 2, с. 361-393; 4 с. 311-336.

Лекции 19, 20. Диазосоединения. Получение диазосоединений реакцией диазотирования: условия проведения реакции и механизм; различия в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Физические свойства. Пространственное и электронное строение ароматических диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу, фтор, иод. Реакции радикального замещения диазогруппы на хлор, бром, цианогруппу, водород. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов. Азосочетание. Получение и применение азосоединений.

2 т. 2, с.408-422; 4 с.337-348.

Лекции 21-24Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород,  металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с участием a-водородных атомов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Реакции a-галогенирования. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе. 

2 т. 2, с. 116-170; 4 с. 161-200.

Лекции 25, 26. Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в карбоновых кислотах. Физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность. Зависимость между строением и кислотностью. Основность карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами (аммиак, спирты). Реакция этерификации, ее механизм. Образование галогенангидридов. Реакции карбоновых кислот с участием a-углеродных атомов: a-галогенирование. Восстановление. Реакции декарбоксилирования.

2 т.2, с. 206-225; 4 с. 216-230.

Лекция 27. Функциональные производные карбоновых кислот: галогенангидриды (ацилгалогениды), ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Особенности пространственного и электронного строения. Важнейшие свойства. Реакции N- и О-ацилирования, их механизмы. Относительная реакционная способность функциональных производных карбоновых кислот. Кислотный и основный катализ. Реакции гидролиза. Восстановление. Практическое применение карбоновых кислот и их функциональных производных. Высшие жирные кислоты.

2 т. 2, с. 225-259; 4 с. 230-250.

Лекции 28-29. Многоосновные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты жирного  и ароматического ряда. Номенклатура. Физические и химические свойства.  ОН-Кислотность. Образование функциональных производных. Реакции, протекающие при нагревании. Циклические ангидриды: получение, свойства.

Малоновый эфир. Получение. Строение. СН-Кислотность. Натриймалоновый эфир: строение, реакции алкилирования, гидролиза, декарбоксилирования. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира. Реакции конденсации малонового эфира и малоновой кислоты с альдегидами. Получение a-аминокарбоновых кислот и b-аминокарбоновых кислот (реакция Родионова). Применение дикарбоновых кислот в промышленном органическом синтезе.

2 т. 2, с.265-274; 4 с. 250-265.

Лекции 30-34. Гетероциклы.  Классификация. Гетероциклические ароматические соединения. Особенности молекулярной структуры. Пятичленные гетероциклические соединения: фуран, пиррол, тиофен. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Ароматичность. Особенности реакций электрофильного замещения. Ацидофобность. Применение модифицированных электрофильных реагентов. Реакционная способность и ориентация. Орбитальный контроль. NH- Кислотность пиррола. Важнейшие реакции пирролат-аниона. Пиррольный цикл - структурный фрагмент природных и биологически активных соединений. Шестичленные и полиядерные гетероциклические соединения: пиридин, хинолин, акридин. Пиридин. Электронное строение и ароматичность. Основность и нуклеофильность. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения: реакционная способность и ориентация. Таутомерия 2- и 4-гидрокси и аминопиридинов. Соединения с несколькими гетероатомами в цикле: диазолы, оксазолы, диазины и триазины. Общая характеристика химических свойств. Гетероциклические соединения в биологии.

2 т.2. с.433-460, 633-636; 4 с. 349-372.

План лекций 2010-2011 год (весенний семестр)
Для студентов органических специальностей

Лекция 1Алкил- и аллилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Понятие нуклеофильности и основности реагентов. Амбидентные нуклеофильные реагенты.

Лекции 2-3. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного реагента, природа растворителя. Стереохимия реакций SN2.

Лекция 4. Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения (SN1). Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя. Ацидофильный катализ. Стереохимия реакций SN1.

Лекции 5-6. Реакции отщепления. b-Элиминирование. Механизмы Е1 и Е2. Бимолекулярный механизм отщепления (Е2). Влияние отдельных факторов (структура субстрата, природа реагента и растворителя, температура) на реакционную способность галогеналканов. Стереохимия реакций Е2. Направление реакций отщепления: правила Зайцева и Гофмана. Факторы, влияющие на направление реакций отщепления: устойчивость алкена и стерические эффекты. Конкуренция реакций SN1 и Е1, SN2 и Е2.

Лекции 7, 8. Винилгалогениды. Особенности связи углерод-галоген. Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения.

Ароматические галогенопроизводные. Особенности связи углерод-галоген и реакции замещения галогена. Механизм замещения галогена в активированных галогенаренах(SN2 аром). Неактивированные галогенопроизводные ароматических углеводородов; ариновый механизм замещения галогена. Экологические проблемы применения галогенопроизводных.

т1. с. 580-653, 4  с. 3-55.

Лекции 9-12. Одноатомные спирты. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в спиртах, влияние на физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность: образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов и алкоксид-ионов: реакции алкилирования. Получение сложных эфиров органических и неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения спиртов: особенности реакций SN1 и SN2, реакционная способность, стереохимия, перегруппировки. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация: механизм, реакционная способность, направление отщепления. Правило Зайцева. Каталитическая дегидратация. Реакции спиртов с галогенидами фосфора и серы: механизмы и стереохимия. Окисление и дегидрирование. Применение в промышленности. Спирты в биологии.

Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Способы получения. Физические и химические свойства. Практическое применение.

2, т.2, с. 11-44; 4 с. 96-125.

Лекции 13, 14  Фенолы. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Реакции гидрокси группы. Кислотность. Влияние заместителей в кольце на кислотность. Образование феноксидов, их строение и свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции ароматического ядра: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование. Реакция Кольбе. Взаимодействие с формальдегидом. Гидрирование и окисление фенолов. Стабильные феноксильные радикалы. Перегруппировки аллиловых и сложных эфиров фенолов. Применение в промышленном органическом синтезе.

2 т.2, с. 57-83; 4 с. 126-144.

Лекция 15.  Простые эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции расщепления. Окисление кислородом воздуха. Применение в органическом синтезе.

Эпоксисоединения. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение этиленоксида. Химические свойства. Реакции с раскрытием эпоксидного кольца. Механизмы реакций и направление раскрытия кольца. Применение в промышленном органическом синтезе.

2 т.2, с. 91-109; 4 с. 145-160.

Лекции 16. Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при a-углеродном атоме. СН-Кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей. Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение в промышленности; токсичность нитросоединений.

2 т. 2, с. 348-358; 4 с. 303-310.

Лекции 17, 18. Амины. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Строение и основность. Реакции с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Алкилирование и ацилирование; механизмы этих реакций. Четвертичные аммониевые соли и основания: строение, свойства; расщепление четвертичных аммониевых оснований, направление реакций. Правило Гофмана. Енамины: алкилирование енаминов, сопряженное присоединение енаминов к a,b-ненасыщенным карбонильным соединениям. Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенирование, сульфирование). Применение в промышленном органическом синтезе.  Амины в биологии.

2 т. 2, с. 361-402; 4 с. 311-336.

Лекции 19, 20. Диазосоединения. Получение диазосоединений реакцией диазотирования: условия проведения реакции и механизм; различия в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Физические свойства. Пространственное и электронное строение ароматических диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу, фтор, иод. Реакции радикального замещения диазогруппы на хлор, бром, цианогруппу, водород. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов. Азосочетание. Получение и применение азосоединений.

2 т. 2, с.408-422; 4 с.337-348.

Лекции 21-24Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород,  металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с участием a-водородных атомов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Реакции a-галогенирования. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе. 

2 т. 2, с. 116-170; 4 с. 161-200.

Лекции 25, 26. Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в карбоновых кислотах. Физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность. Зависимость между строением и кислотностью. Основность карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами (аммиак, спирты). Реакция этерификации, ее механизм. Образование галогенангидридов. Реакции карбоновых кислот с участием a-углеродных атомов: a-галогенирование. Восстановление. Реакции декарбоксилирования.

2 т.2, с. 206-225; 4 с. 216-230.

Лекция 27. Функциональные производные карбоновых кислот: галогенангидриды (ацилгалогениды), ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Особенности пространственного и электронного строения. Важнейшие свойства. Реакции N- и О-ацилирования, их механизмы. Относительная реакционная способность функциональных производных карбоновых кислот. Кислотный и основный катализ. Реакции гидролиза. Восстановление. Практическое применение карбоновых кислот и их функциональных производных. Высшие жирные кислоты.

2 т. 2, с. 225-259; 4 с. 230-250.

Лекции 28-29. Многоосновные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты жирного  и ароматического ряда. Номенклатура. Физические и химические свойства.  ОН-Кислотность. Образование функциональных производных. Реакции, протекающие при нагревании. Циклические ангидриды: получение, свойства.

Малоновый эфир. Получение. Строение. СН-Кислотность. Натриймалоновый эфир: строение, реакции алкилирования, гидролиза, декарбоксилирования. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира. Реакции конденсации малонового эфира и малоновой кислоты с альдегидами. Получение a-аминокарбоновых кислот и b-аминокарбоновых кислот (реакция Родионова). Применение дикарбоновых кислот в промышленном органическом синтезе.

2 т. 2, с.265-274; 4 с. 250-265.

Лекции 30-34. Гетероциклические соединения. Классификация. Гетероциклические ароматические соединения. Особенности молекулярной структуры. Пятичленные гетероциклические соединения: фуран, пиррол, тиофен. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Ароматичность. Особенности реакций электрофильного замещения. Ацидофобность. Применение модифицированных электрофильных реагентов. Реакционная способность и ориентация. Орбитальный контроль. NH- Кислотность пиррола. Важнейшие реакции пирролат-аниона. Пиррольный цикл - структурный фрагмент природных и биологически активных соединений. Шестичленные и полиядерные гетероциклические соединения: пиридин, хинолин, акридин. Пиридин. Электронное строение и ароматичность. Основность и нуклеофильность. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения: реакционная способность и ориентация. Таутомерия 2- и 4-гидрокси и аминопиридинов. Соединения с несколькими гетероатомами в цикле: диазолы, оксазолы, диазины и триазины. Общая характеристика химических свойств. Гетероциклические соединения в биологии.

2 т.2. с.433-460; 4  с. 349-372.

План семинарских занятий для студентов неорганических специальностей

недель

N

сем

Тема семинара

Контрольные точки

Домашнее задание

1

 

 

 

 

2

1

Элементоорганические соединения. Галогенпроизводные

 

9 №325, 328, 332, 335, 326б,в.

10 с. 35-37.

3

 

 

 

 

4

2

Галогенпроизводные

 

10 с. 35-37.

5

 

10 реакций (лаборат.)

8 б.

 

6

3

Спирты.

 

10 с. 38-47.

7

 

 

 

 

8

4

Спирты, фенолы, простые эфиры

 

10 с. 38-47.

9

 

I РКР (лаборат.)

16 б

 

10

5

Амины. Диазосоединения

 

10 с. 57-64.

11

 

II РКР (лаборат.)

16 б

 

12

6

Альдегиды и кетоны.

 

10 с. 48-52.

13

 

 

 

 

14

7

Карбоновые кислоты

 

10 с. 52-56

15

 

III РКР  (лаборат.)

16 б

 

16

8

Гетероциклы

 

9 № 1391, 1399 а,б, 1398, 1421.

 

 

Текущий контроль

4 б.

 

17

9

Зачётное занятие

Итого: 60б

 

План семинарских занятий для студентов органических специальностей

N

сем

Тема семинара

Контрольные точки

Домашнее задание

1

Элементоорганические соединения

 

9 № 325, 328, 332, 335, 336 (б,в)

2

Галогенпроизводные

 

9 № 268, 277, 284, 285, 289, 301, 307, 932.

3

Галогенпроизводные. Контрольная работа

 

9 № 929, 937, 947, 948, 949

4

Галогенпроизводные.

 

10 с. 35-37.

5

Спирты . (Контрольная работа 10 реакций по темам «Галогензамещенные углеводородов и элементоорганические соединения»)

8 б.

10 с. 35-37.

9 №369, 391, 396

6

Спирты . Фенолы.

 

9 № 1162, 1169а,б,г, 1150, 1172а,в,д, 1137, 1165, 1144

7

Фенолы. Простые эфиры. Эпоксисоединения.

 

 

9 №430, 436 а,б,в, 445.

10 с. 38-47

8

I РКР

16 б.

10 с. 38-47

9

Нитросоединения. Амины

 

9 № 471, 474, 478, 514, 513, 518 (а,в), 525, 1026, 1065, 1066 (а-д).

10

Амины. Диазосоединения

 

10 с.57-64

11

II РКР

16 б.

10 с.57-64

12

Альдегиды и кетоны.

 

 

9 № 554, 578, 1211, 1233, 1235, 573(а,е), 1242, 1243

13

Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты

 

9 № 560, 566, 569, 570, 573 (ж-п), 642а,и, 651, 653в,г, 655, 1214, 1217, 1223.

14

Карбоновые кислоты и их функциональные производные

 

9 № 609, 616, 644(а-е), 647.

10 с. 48-56

15

IIIРКР

16 б.

10 с. 48-56

16

Гетероциклы.

 

9 № 1391, 1399а,б, 1398, 1421.

 

Текущий контроль

4 б.

 

17

Зачётное занятие

Итого: 60б

 

Литература с заданиями для семинарских занятий

    Основной список:
  1. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с.
  2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с.
  3. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.
  4. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с.
  5. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.
  6. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.
  7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.
  8. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.
  9. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.
  10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001.72 с.

  11. Дополнительный список:
  12. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.
  13. Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.; Т II. 888с.
  14. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т.II. 502с.; Т.Ш. 459с.; T.IV.464c.
  15. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.
  16. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.
  17. Днепровский А.С.. Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. М.; Химия, 1991.600с.
  18. Травень В.Ф. и др. Стереохимия. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 23 с.
  19. Травень В.Ф. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 45 с.

Экзаменационный билет (4-й семестр). Нулевой вариант.