Рабочий план курса "Органическая химия" для специальности "Технический дизайн" (44 часа занятий)

Темы занятий и краткое их содержание.

№1. Предмет органической химии.

Теория химического строения. Классификация органических соединений по рядам углеводородов. Гомологические ряды. Функциональные группы. Основные классы органических соединений. Изомерия. Тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Основные правила номенклатуры.

Домашнее задание : [3], с. 12

№2 Классификация и номенклатура (повторение).Природа и основные характеристики ковалентной связи.

Самостоятельная работа по классификации и составлению названия. Формулы Льюиса. Дублетно-октетная теория. Атомные орбитали. Типы перекрывания орбиталей. Теория гибридизации орбиталей. Определение формального заряда и типа гибридизации на основании формул Льюиса.

Домашнее задание : [3], с. 23 ( задания 1- 4 ).

№3 Работа с формулами Льюиса (повторение). Природа и основные характеристики ковалентной связи.

Самостоятельная работа по переводу структурных формул молекул и фрагментов в формулы Льюиса и определению характеристики атомов. Атомно-орбитальные модели. Индуктивный эффект заместителей. Сопряжение. Резонансные предельные структуры. Мезомерия. Гиперконъюгация.

Домашнее задание : [3], с. 23 ( задания 5 - 7 ).

№4 Электронные эффекты заместителей(повторение).Кислоты и основания в органической химии.

Самостоятельная работа по характеристике электронных свойств заместителей. Теория кислот Бренстеда. Кислоты С-Н, N-Н, О-Н. Влияние электронных факторов на силу кислот и оснований. Кислотно-основное равновесие. Теория кислот и оснований Льюиса. Образование p;-комплекса, донорно-акцепторного комплекса (ДАК), тесной ионной пары и диссоциации в процессе взаимодействия.

Домашнее задание : [3], с. 34 ( задания 1-5. ).

№5 Кислоты Бренстеда и Льюиса (повторение).Реакционные частицы и их устойчивость. Теория МО.

Самостоятельная работа по определению кислот и оснований, оценке их силы и определения смещения равновесия. Карбанионы, карбкатионы и радикалы. Влияние электронных факторов на их стабильность. Основные положения теории МО. Использование расчетов МОХ для оценки относительной энергии ВЗМО и НСМО, их графическое изображение.

Домашнее задание : повторение пройденного материала.

№6 Контрольная работа №1.Алканы.

Контрольная работа ( 1 час ). Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Конформации и их устойчивость. Физические свойства.

Домашнее задание : [1]( задания 19-22, 25, 26, 28 ).

№7 Способы получения и номенклатура алканов (повторение).Алканы.

Самостоятельная работа по классификации и составлению названия. Химические свойства. Реакции радикального замещения (SR). Цепные реакции. Галогенирование ( различие реакций хлорирования и бромирования ). Нитрование. Сульфохлорирование.

Домашнее задание : [1]( задания35, 38, 43-45, 55-57).

№8 Реакции алканов (повторение). Стереоизомерия.

Самостоятельная работа по реакциям алканов. Оптическая изомерия. Хиральность. Энантиомеры. Относительная и абсолютная конфигурации. D,L- и R,S-номенклатуры. Способы изображения стереоизомеров. Диастереомеры, трео-, эритро-, мезо-формы. Число активных и неактивных форм для соединений с несколькими хиральными центрами. Способы разделения рацематов.

Домашнее задание : [1]( задания 228-231, 234-236).

№9 Определекние абсолютной конфигурации (повторение). Циклоалканы.

Самостоятельная работа по определению абсолютной конфигурации. Гомологический ряд циклоалканов. Физические свойства. Особенности строения и реакций малых циклов. Конформационная устойчивость замещенных циклогексанов.

Домашнее задание : [4], ( задание 1 с. 18 № 6-9, с 19 24, 25, 33-35 ).

№10 Циклоалканы (повторение). Алкены.

Самостоятельная работа по циклоалканам. Гомологический ряд алкенов. Изомерия структурная и геометрическая. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции электрофильного присоединения (AE) воды, галогенов, галогенводородов. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение. Использование расчетов МОХ для предсказания направления реакции AE.

Домашнее задание : [1]( задания 66, 73, 85 ,88, 89, 92 ).

№11 Получение и реакции алкенов (повторение). Реакции алкенов.

Самостоятельная работа по реакциям алкенов. Окисление и озонолиз алкенов. Гомогенное и гетерогенное каталитическое гидрирование. Стереорезультат процессов син- и анти-присоединения к различным геометрическим изомерам алкенов. Радикальное присоединение (AR) бромоводорода ( эффект Караша). Аллильное замещение алкенов (SR). Полимеризация алкенов.

Домашнее задание : [1]( задания 93, 94, 99, 119, 120 ).

№12 Реакции циклоалкенов (повторение). Алкины.

Самостоятельная работа поциклоалкенам. Гомологический ряд алкинов. Изомерия. Строение и физические свойства. Способы получения. Ацетилены как С-Н кислоты. Реакции присоединения. Окисление и гидрирование алкинов.

Домашнее задание : [1]( задания 180, 196, 198, 200, 213, 215).

№13 Реакции алкинов (повторение). Алкадиены.

Самостоятельная работа по алкинам. Гомологический ряд алкадиенов. Изомерия. Типы алкадиенов. Физические свойства. Получение 1,3-бутадиена. Особенности реакций AE : 1,2- и 1,4-присоединение. Механизм реакций. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

Домашнее задание : [1]( задания 129, 148, 149, 152, 171, 172).

№14 Реакции алкадиенов (повторение). Реакции циклизации непредельных углеводородов.

Самостоятельная работа по алкадиенам. Термические и фотохимические процессы : участие ВЗМО и НСМО. Теория граничных орбиталей для предсказания направления процесса.

Домашнее задание : повторение пройденного материала.

№15 Контрольная работа № 2. Ароматические соединения.

Контрольная работа ( 1 час ). Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Общие критерии ароматичности. Правило Хюккеля.

Домашнее задание : [1]( задания 815-817, 819-821 ).

№16 Ароматичность (повторение). Соединения бензольного ряда.

Самостоятельная работа по ароматичности. Изомерия. Способы получения. Реакции электрофильного замещения (SE) : галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Механизм реакции, σ- и π-комплексы. Электрофильное замещение для монозамещенных бензолов. Ориентанты І-го и ІІ-го рода. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей.

Домашнее задание : [1] ( задания 836-838, 850-852, 882, 902-905).

№17 Орбитальный и зарядовый контроль.Контрольная работа № 3.

Орбитальный и зарядовый контроль реакций SE. МОХ для предсказания положения атаки электрофилами в ряду замещенных бензолов. Контрольная работа ( 1 час ).

№18 Галогенпроизводные углеводородов.

Классификация. Способы получения. Характеристика связи углерод – галоген : полярность, поляризуемость. Нуклеофильное замещение ( механизмы SN1 и SN2 ). Анализ влияния отдельных факторов на реакционную способность галогенпроизводных углеводородов. Стереохимия реакций SN1 и SN2. Элиминирование ( механизмы Е1 и Е2 ).Влияние различных факторов на реакционную способность галогеноалканов в реакциях отщепления. Правило Зайцева.

Домашнее задание : [1]( задания 265, 277, 281в,г, 284, 307, 925, 947, 948 ).

№19 Винил- и арилгалогениды. Конрольная работа № 4.

Способы получения.Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность галогена. Ариновый и SN2- Аr механизмы нуклеофильного замещения. Особенности химических свойств аллил- и бензилгалогенидов. Контрольная работа ( 1 час).


№20 Спирты. Фенолы.

Способы получения спиртов. Физические свойства. Кислотность и основность спиртов. Реакции алкилирования и ацилирования. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами серы и фосфора, их особенности. Дегидрирование и окисление спиртов. Способы получения фенолов. Физические свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Особенности реакций SE у фенолов : галогенирование нитрование сульфирование. Повышенная О-Н кислотность фенолов и ее причина.

Домашнее задание : [1] ( задания 340, 359, 365, 372, 395, 1144, 1150, 1162).

№21 Спирты и фенолы (повторение). Альдегиды и кетоны.


Самостоятельная работа по свойствам спиртов и фенолов. Классификация. Способы получения. Физические свойства. Реакции окисления и восстановления, присоединение нуклеофильных реагентов : воды, спиртов, гидросульфита натрия, реактивов Гриньяра. Реакции присоединения-отщепления с участием гидроксиламина и гидразина. Альдольно-кротоновая конденсация.

Домашнее задание : [1] ( задания 554, 560, 566, 573, 578, 1211).

№22 Альдегиды и кетоны ( повторение ). Амины.

Самостоятельная работа по свойствам альдегидов и кетонов.
Классификация. Способы получения. Физические свойства. Основность аминов и ее причины. Влияние заместителей на основность ароматических аминов. Реакции алкилирования и ацилирования. Особенности реакций электрофильного замещения у ароматических аминов : галогенирование, нитрование и сульфирование. Реакция диазотирования. Ароматические диазосоединения. Реакции солей диазония, протекающие с выделением азота : получение фенолов и арилгалогенидов. Реакции без выделения азота : азосочетание.

Домашнее задание : [1] ( задания 513, 515, 518, 525, 1057, 1059, 1065, 1066 ).

№23 Амины ( повторение). Карбоновые кислоты и их производные.

Самостоятельная работа по свойствам аминов.
Классификация. Способы получения. Физические свойства. Влияние заместителей на кислотные свойства алифатических и ароматических кислот. Реакции карбоксильной группы. Функциональные производные кислот : ангидриды, галогенангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Реакции N- и О-ацилирования. Дикарбоновые кислоты. Понятие об аминокислотах. Их роль в природе.

Домашнее задание : [1] ( задания 616, 642, 644, 647, 651, 653, 655, 1264, 1272, 1274, 1300 ).

Итоговое занятие. Зачет.

Экзаменационный билет ( образец )

  1. Углеводороды ряда бензола. Способы получения ; свойства ( на примере кумола ). Условия и механизмы замещения в ядро и боковую цепь ( на примере бромирования ).
  2. Предложите схемы превращений :
  3. Галогенпроизводные углеводородов. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения ( SN2 ). Факторы, влияющие на реакционную способность : строение субстрата, характер уходящей группы, природа растворителя, температура реакции. Стереохимия SN2-реакций на примере (S)-2-бромбутана.

    Список литературы:

    ( http://lib.muctr.ru )
  1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.
  2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с.
    Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с.
  3. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. М.: МХТИ, 1992. 58с. (3858)
  4. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001. 72 с. (4043)
  5. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.(4062)
  6. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с. (4076)

Дополнительный список:
  1. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.
  2. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.
    Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.
  3. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.