ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Утверждено Руководителем Департамента образовательных
программ и стандартов профессионального
образования Л.С. Гребневёвым
Рекомендуется Министерством образования России
для направлений подготовки
654900, 655000, 655100, 655200, 655300, 655400, 655500

1. Цели и задачи дисциплины.

Органическая химия является одной из основополагающих дисциплин в цикле естественнонаучной подготовки химиков-технологов. В курсе органической химии излагаются фундаментальные основы учения о строении и химических свойствах органических соединений, о физических и химических методах их идентификации, о взаимосвязи их молекулярной структуры и реакционной способности, о механизмах органических реакций и методах органического синтеза. Целью изучения органической химии является формирование научного мировоззрения инженера химика-технолога, владеющего:
-знаниями о химических свойствах различных классов органических соединений,
-основными методами эксперимента в органической химии,
-навыками применения теоретических законов к решению практических задач химической технологии органических веществ.

2. Требования  к уровню освоения содержания дисциплины.

В результате освоения курса студент должен быть ознакомлен с основами классификации органических соединений, основными теоретическими представлениями в органической химии (структурная теория Бутлерова, электронная теория строения органических соединений, стереохимия, основные положения теории молекулярных орбиталей), химическими свойствами углеводородов и их производных, гетероциклических, элементоорганических и биоорганических соединений. В ходе изучения курса студент должен овладеть методами синтеза органических соединений различных классов, основными экспериментальными навыками по выделению (перегонка, перекристаллизация, хроматография) и идентификации органических соединений, включая спектральные методы (ЯМР-, ИК-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии).

3. Объем дисциплины и виды учебной работы.

Вид учебной работы Всего часов Семестры

Общая трудоемкость дисциплины

391

3

4 5

Аудиторные занятия

221

*

* *

Лекции

85

*

* *

Семинары (С)

68

*

* *

Лабораторные работы(ЛР)

68

*

*  

Самостоятельная работа

170

*

* *

Вид итогового контроля (зачет, экзамен)

 

Экзамен

Экзамен >Зачет

4. Содержание дисциплины

4.1. Разделы дисциплины и виды занятий

№ п/п Раздел дисциплины Лекции ПЗ или С ЛР

1.

Предмет органической химии. Классификация органических соеди-нений. Теоретические представле-ния в органической химии. Классификация органических реакций. Характеристика методов выделения и очистки органических веществ

*

*

*

2.

Углеводороды.

*

*

*

3.

Производные углеводородов.

*

*

*

4.

Гетероциклические соединения.

*

*

 

5.

Биоорганические соединения

*

*

 

4.1. Содержание разделов дисциплины

I. Основные этапы развития органической химии. Основные сырьевые источники: переработка каменного угля, нефти, биомассы. Органический синтез: первые синтезы, целенаправленный органический синтез, промышленный органический синтез и экология.

1.1. Классификация органических соединений.
Понятие о функциональной группе. Классификация и номенклатура органический соединений. Характеристика основных классов: углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, элементоорганические соединения; спирты, фенолы и их эфиры, их сернистые аналоги; альдегиды, кетоны и хиноны; нитросоединения, амины, диазо-и азосоединения; карбоновые кислоты и их производные; гетероциклические соединения. Полифункциональные органические соединения: природные соединения, лекарства, красители и т.д.

1.2. Теоретические представления в органической химии. Структурная теория Бутлерова. Правило октетов Льюиса. Электронная теория строения органических соединений. Индукционный и мезомерный эффекты. Взаимное влияние функциональных групп. Стереохимия. Хиральность и оптическая изомерия. Конформация и конфигурация органического соединения. Основные положения теории молекулярных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в органических соединениях. Молекулярные орбитали и их типы: занятые, свободные, граничные (ВЗМО, НСМО). Правила смешивания атомных, фрагментарных и молекулярных орбиталей.

1.3. Классификация органических реакций. Типы разрыва связей: гомолитический и гетеролитический. Классификация органических реакций по характеру превращения (замещение, присоединение, отщепление, изомеризация, циклоприсоединение), по способу разрыва и образования связей: ( гомолитические, гетеролитические, перициклические). Классификация ионных реакций и реагентов: нуклеофильные, электрофильные. Реакции одноэлектронного переноса. Промежуточные частицы в органических реакциях: радикалы, карбены, ион-радикалы, карбокатионы и карбанионы. Понятие о механизме органической реакции. Методы исследования механизмов: кинетические, стереохимические, квантовохимические. Катализ в органических реакциях.

1.4. Характеристика методов выделения и очистки органических веществ. Спектральный анализ органических веществ, относящихся к различным классам; спекральные характеристики функциональных групп. Применение ИК, ЯМР, УФ и масс-спектрометрии для установления строения неизвестных и вновь полученных соединений.

2. Углеводороды.

2.1. Углеводороды-основной сырьевой источник в синтезе органических веществ. Реакции углеводородов как пути введения функциональных групп в органические молекулы. Классификация углеводородв по наличию кратных связей и циклов: алканы, циклоалканы, алкены, алкины, ароматические углеводороды.

2.2. Алканы.

Изомерия и номенклатура. Структурная и пространственная изомерия. Методы получения. Природное сырье (нефть и природный газ). Промышленные методы: гидрирование угля, синтез из СО и Н2 (метод Фишера-Тропша). Лабораторные методы: синтез из галогеналканов, из карбоновых кислот. Физические свойства. Молекулярная структура. Длины и энергия связей С-С и С-Н. Пространственное строение молекул алканов. Вращение по связи С-С. Понятие о конформации и конформерах, способы их изображения. Реакции радикального замещения атомов водорода в алканах: хлорирование, сульфохлорирование, нитрование (М.Коновалов). Получение хлоралканов, алкансульфокислот, нитроалканов. Реакции окисления. Получение спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Термические превращения (крекинг). Понятие о цепных реакциях. Углеводороды – горючее для двигателей внутренного сгорания. Понятие о способах переработки нефти и природного газа.

2.3. Циклоалканы.

Изомерия и номенклатура. Методы получения: из дигалогеналканов, из солей дикарбоновых кислот. Физические свойства. Молекулярная структура. Конформеры. Типы пространственных напряжений: угловые напряжения (напряжение Байера), торсионное напряжение (напряжение Ван-дер-Ваальса), трансаннулярное напряжение (напряжение Прелога). Аксиальное и экваториальное расположение заместителей. Инверсия цикла. Особенности реакций циклоалканов. Реакции замещения; примеры стерического ускорения реакций. Реакции раскрытия, сужения и расширения кольца. Бициклические и полициклические алканы. Их нахождение и роль в природе. Терпены. Стероиды.

2.4. Алкены.

Изомерия и номенклатура. Структурная и пространственная изомерия. Е,Z- номенклатура. Методы получения. Дегидрирование алканов и крекинг, дегидратация спиртов, отщепление галогеноводородов от галогеналканов. Физические свойства. Молекулярная структура. Особенности p-связи (длина, энергия, поляризуемость).
Реакции присоединения к ненасыщенным углеводородам. Присоединение галогенов, галогеноводородов и других кислот. Получение спиртов присоединением воды к алкенам в присутствии кислот. Правило Марковникова. Гидроборирование и гидроформилирование алкенов. Взаимодействие алкенов с окислителями - перманганатом калия, пероксикислотами, кислородом, озоном; окисление в присутствии солей палладия (получение диолов, карбоновых кислот, эпоксидов, альдегидов). Окислительная полимеризация. Олигомеризация и полимеризация алкенов в присутствии кислот, свободных радикалов, металлоорганических соединений. Полиэтилен и полипропилен. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры.

2.5. Алкины.
Изомерия и номенклатура. Методы получения: пиролиз алканов, реакции карбидов с водой, реакции отщепления галогеноводорода, алкилирование ацетиланидов. Физические свойства. Молекулярная структура. Длина, энергия, поляризуемость тройной связи.Химические свойства алкинов. Гидрирование. Присоединение электрофильных реагентов (галогенов, галогеноводородов). Присоединение нуклеофильных реагентов (воды, спиртов) в присутствии катализаторов (М.Кучеров). Получение ацетальдегидов. СН-кислотный характер ацетилена и 1-алкинов. Ацетилениды, их получение, свойства, синтетическое применение. Карбонилирование алкинов. Реакции со свободными радикалами. Олигомеризация и полимеризация. Роль ацетилена в промышленности основного органического синтеза.

2.6. Алкадиены. Циклоалкадиены.

Изомерия и номенклатура. Типы алкадиенов. Получение в реакциях дегидрирования и дегидратации.Физические свойства. Молекулярная структура. Сопряжение p-связей. Энергия сопряжения. Электронная структура сопряженных полиенов в рамках теории МО. Химические свойства алкадиенов. Присоединение электрофильных агентов: 1,2 – 1,4-присоединение. Механизм реакций. Диеновый синтез. Электроциклические реакции (Правила Вудворда-Гофмана). Полимеризация алкадиенов. Сополимеризация. Натуральные и синтетические каучуки. Полиены в биологии: липопин, каротин, витамин А. Особенности молекулярной структуры циклоалкадиенов.

2.7. Ароматические углеводороды.

Классификация, изомерия, номенклатура. Природные источники и методы получения: промышленные (ароматизация нефти, коксование угля) и лабораторные ( реакция Вюрца-Виттига и Фриделя-Крафтса). Физические свойства. Молекулярная структура. Особенности пространственной молекулярной структуры. Циклические сопряженные p-структуры. Классическое определение ароматичности. Правило Хюккеля. Квантовохимическая трактовка ароматического, неароматического и антиароматического состояний. Химические свойства ароматческих углеводородов. Реакции электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Механизм и факторы, определяющие соотношение изомеров. Окисление алкильных групп в алкилбензолах. Нафталин, антрацен, высшие полициклические ароматические углеводороды (ПАУ). Получение. Молекулярная структура. Орбитальный контроль реакций электрофильного замещения в ПАУ. Экологические проблемы ПАУ. Понятие о канцерогенах.

3. Функциональные производные углеводородов.

3.1. Галогенопроизводные углеводородов.

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения галогеналканов (галогенированием алканов, гидрогалогенированием алкенов, из спиртов), галогеналкенов (из вицинальных дигалогеналканов, из алкинов), галогенаренов (галогенированием бензола и его гомологов в ядро и боковую цепь). Физические свойства. Молекулярная структура. Причины различий в поляризации связей углерод-галоген в различных галогенопроизводных. Химические свойства. Нуклеофильное замещение атома галогена. Мономолекулярный (SN1) и бимолекулярный (SN2) механизмы замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенпроизводных углеводородов: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного агента, природа растворителя. Стереохимия реакций замещения: стереоспецифические и стереоселективные реакции. Реакции отщепления атома галогена: a-, b-, g- и т.д. Соотношение понятий «нуклеофильность» и «основность». Правило Зайцева и его объяснение. Важнейшие представители: дихлорметан, хлороформ, хлорэтилен, тетрафторэтилен, хлоропрен, хлорбензол.

3.2. Элементоорганические соединения.

Металлорганические соединения. Классификация, номенклатура. Методы получения. Характер связи углерод-металл и свойства металлоорганических соединений; зависимость характера связи от положения металла в Периодической системе. Типы разрыва связи углерод-металл: ионный и радикальный разрывы. Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, ртути, цинка , свинца. Смешанные магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра), их получение, строение, свойства. Применение в тонком органическом синтезе. Бор- и алюминий органические соединения. Номенклатура. Методы синтеза, химические, физико-химические свойства соединений, применяемых для изготовления композиционных материалов. Кремнийорганические соединения. Номенклатура. Способы получения. Особенности строения: энергия связей, пространственная структура. Хлорсиланы, алкилхлорсиланы. Силанолы, силанамины и силазаны, полисилоксаны: получение, свойства и применение в тонком органическом синтезе. Фосфорорганические соединения. Классификация. Номенклатура. Алкилфосфины: способы получения, свойства. Алкилфосфоновые кислоты и их эфиры: получение, свойства, применение (перегруппировка Арбузова). Применение фосфорорганических соединений в тонком органическом синтезе. Применение элементоорганических соединений для изготовления материалов. Основные принципы и методы. Элементосодержащие олигомеры и полимеры, их переработка в неорганические (стекла, керамика) и композиционные материалы.

3.3. Спирты, фенолы и их эфиры. Сернистые аналоги. Сульфокислоты.

Спирты и фенолы. Классификация и номенклатура. Методы получения: насыщенных спиртов (гидролизом галогеналканов, из алкенов через реактивы Гриньяра и литийорганические соединения), ненасыщенных спиртов (аллиловый и пропаргиловый спирты), фенолов (из галогенбензолов, из сульфокислот, из изопропилбензолов). Физические свойства. Молекулярная структура. Химические свойства. Амфотерные свойства спиртов. Кислотность. Образование алкоголятов, их строение. Нуклеофильность и основность спиртов и алкоголят-анионов, их реакции с галогеналканами. Реакции нуклеофильного замещения: с галогеноводородными кислотами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом. Особенности SN1 и SN2 реакций спиртов. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакции образования эфиров минеральных кислот. Реакции отщепления (внутримолекулярная, межмолекулярная дегидратация) и их механизмы. Перегруппировка Вагнера-Мейервейна. Связь между строением и реакционной способностью спиртов в раекциях нуклеофильного замещения и отщепления. Ацилирование спиртов (образование сложных эфиров карбоновых кислот). Окисление и дегидрирование. Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Ненасыщенные спирты. Причины неустойчивости ненасыщенных спиртов (правило Эльтекова). Фенолы.Повышенная кислотность фенолов. Влияние строения на кислотность фенолов. Особенности реакций электрофильного замещения фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование). Реакции электрофильного замещения в фенолят-анионе: азосочетание, реакция Кольбе-Шмидта. Реакция фенолов с формальдегидом. Фенолформальдегидные смолы. Тиоспирты (меркаптаны). Номенклатура. Способы получения из галогеналканов, из спиртов. Физические свойства. Химические свойства: кислотность (образование тиолятов). Окисление до дисульфидов и сульфокислот. Сульфокислоты. Способы получения, свойства и применение алкансульфокислот. Сульфокислоты ароматических углеводородов: изомерия и номенклатура, способы получения (реакции сульфирования и сульфохлорирования), физические свойства, химические свойства, функциональные производные сульфокислот (соли, галогенангидриды, амиды, эфиры), применение сульфокислот и их производных. Сульфаниламидные препараты.
Простые эфиры. Изомерия и номенклатура. Способы получения: из спиртов, из галогеналканов (реакция Вильямсона). Получение эфиров фенолов. Молекулярная структура простых эфиров. Стереоэлектронные эффекты и повышенная устойчивость a-алкоксикарбониевых ионов. Химические свойства. Основность, образование оксониевых соединений. Реакции расщепления простых эфиров, их механизмы (SN1, SN2). Автоокисление (образование пероксидов, их взрывоопасность). Диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран. Анизол, замещенные эфиры фенолов. Краун-эфиры: получение, свойства, применение.
Эпоксисоединения. Изомерия, номенклатура. Способы получения: из алкенов, из галогенгидринов.Химические свойства: реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком, аминами, реактивами Гриньяра. Роль основного и кислотного катализа. Зависимость между строением эпоксисоединений, механизмом реакций и направлением раскрытия эпоксидного цикла. Окись этилена: получение и применение в промышленном органическом синтезе.
Тиоэфиры (сульфиды). Номенклатура. Способы получения: из галогеналканов, из тиоспиртов. Химические свойства: образование сульфониевых солей, окисление до сульфоксидов и сульфонов. Особенности диметилсульфоксида как растворителя в органическом синтезе.

3.4. Альдегиды и кетоны. Хиноны.

Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура.. Способы получения: из углеводородов, из спиртов (окисление), из дигалогенпроизводных (гидролиз). Синтез альдегидов и кетонов по реакции Гриньяра, реакции Гаттермана-Коха, Фриделя-Крафтса. Физические свойства. Молекулярная структура. Химические свойства. Реакции присоединения нуклеофильных раегентов по карбонильной группе. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность альдегидов и кетонов. Особенности реакций альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения воды, спиртов, гидросульфита натрия, PCl5, реактива Гриньяра. Реакции присоединения-отщепления аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных. Механизмы этих реакций. Альдольная и кротоновая конденсация, механизм при основном катализе. Причины повышенной активности атомов водорода при a-углеродном атоме в насыщенных альдегидах и кетонах. Реакции енолизации и галогенирования. Гидроксиальдегиды и кетоны. Понятие об углеводах. Особые свойства ароматических альдегидов: реакции Канниццаро, Перкина, бензоиновой конденсации. Конденсация с С-Н кислотами. Их механизм. Механизмы реакций альдегидов и кетонов. Реакции восстановления альдегидов и кетонов до спиртов и углеводородов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Геометрическая изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Хиноны. Классификация. Номенклатура. п-Бензохинон. Получение. Особенности молекулярной структуры. Физические свойства. Химические свойства. Реакции восстановления. Окислительно-восстановительный потенциал, его зависимость от природы заместителей. Образование хингидронов. Реакции присоединения галогенов, спиртов, синильной кислоты, гидроксиламина. Хиноны в диеновом синтезе. Антрахинон и его особенности. Биохимическое значение альдегидов, кетонов, хинонов.

3.5. Нитросоединения. Амины. Диазо- и азосоединения.

Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Способы получения: нитрование алканов, бензола и его гомологов; отличительные особенности этих процессов, из галогеналканов (нуклеофильное замещение). Физические свойства. Молекулярная структура. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при a-углеродном атоме. С-Н-кислотность первичных и вторичных нитроалканов. Строение солей, мезомерный анион. Отличие свойств ароматических и жирноароматических соединений. Влияние нитрогруппы на реакционную способность других групп в бензольном кольце. Восстановление нитросоединений.Роль нитросоединений в промышленности. Токсичность нитросоединений. Амины.Классификация и номенклатура. Способы получения: из галогеналканов и арилгалогенидов (нуклеофильное замещение), восстановление насыщенных и ароматических нитросоединений (реакция Зинина), восстановление других азотсодержащих соединений (оксимов, нитрилов, амидов), фталимидный метод Габриэля, из амидов кислот по Гофману, из гидразинов по Курциусу. Физические свойства. Молекулярная структура аминов. Химические свойства. Основность аминов: константа основности, влияние строения на основность, причины пониженной основности ароматических аминов. Реакции аминов с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Алкилирование и ацилирование аминов; механизмы этих реакций. Особенности алкилирования и ацилирования ароматических аминов, их взаимодействие с альдегидами (основания Шиффа). Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности аминов жирного и ароматического ряда. Особенности электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенировнаие, сульфирование), их практическое значение. Метиламин. Средние насыщенные амины. Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, способы получения, применение. Диамины. Диазо-и азосоединия. Получение диазосоединеий реакцией диазотирования (условия проведения раекции и механизм). Различия в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Физические свойства. Молекулярная структура. Строение диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, алкокси-группу, фтор, йод, механизм этих реакций. Реакции радикального замещения диазо-группы (на водород, хлор, бром, циан). Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление диазосоединений до арилгидразинов, азосочетание. Азосоединения и азокрасители.

3.6. Карбоновые кислоты и их производные.

Одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Классификация, номенклатура. Способы получения: из углеводородов, из спиртов, и альдегидов, из кетонов, из галогенпроизводных, из нитрилов. Физические свойства. Молекулярная структура. Химические свойства. Кислотные свойства: их зависимость от структурных факторов. a,b-Ненасыщенные кислоты. Кислотные свойства ароматических кислот. Влияние заместителей в орто- и пара-положениях на кислотные свойства бензойных кислот. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в бензольном ряду. Реакции декарбоксилирования и восстановления. Получение функциональных производных карбоновых кислот. Галогенангидриды: реакции карбоновых кислот с PCl5, SOCl2. Свойства галогенангидридов. Сложные эфиры: их получение, реакция этерификации, механизм. Спектральные характеристики, важнейшие свойства (гидролиз, переэтерификация). Ангидриды, амиды, нитрилы: способы получение и свойства. Высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая. Муравьиная и уксусная кислоты. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры (акрилонитрил). Бензойная кислота. Многоосновные карбоновые кислоты. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Особенности физических и химических свойств. Кислотность. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кисдлоты. Малоновый эфир: его получение и свойства, синтезы карбоновых кислот на его основе. Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая, их физические и химические свойства. Кислотность. Малеиновый ангидрид: получение и применение. Фталевая, изофталевая, тарефталевая кислоты: получение, свойства, применение. Замещенные карбоновые кислоты. Галогензамещенные кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения: из насыщенных карбоновых кислот и их производных (галогенированием), из ненасыщенных карбоновых кислот (гидрогалогенированием). Физические и химические свойства. Зависимость химических свойств от взаимного расположения галогена и карбоксильной группы. Нуклеофильное замещение у оптически активных a-галогенозамещенных кислот (сохранение конфигурации за счет двойного обращения). Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения: из галогензамещенных кислот (гидролиз), из карбонильных соединений через гидроксинитрилы (a-гидрокислоты). Получение b-гидроксикислот по реакции Реформатского. Физические и химические свойства. Особенности свойств a-, b-, c-гидроксикислот. Лактоны. Винные кислоты. Салициловая и п-оксибензойная кислоты. Карбоновые кислоты, их производные в биологии и в промышленности. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения: гидролизом белков, из карбонильных соединений через циангидрины (по Штреккеру и зелинскому). Получение b-аминокислот из альдегидов и малонового эфира (реакция Родионова). Физические свойства: спектральные характеристики. Химические свойства: амфотерный характер (цвиттер-ионы). Изоэлектрическая точка. Кислотность и основность. Реакции по карбоксильной и аминогруппам. Особенности химических свойств a, b и c-аимнокислот. Антраниловая и п-аминобензойная кислоты. Оксокислоты. Номенклатура. Глиоксалевая, пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Способы получения и свойства. Ацетоуксусный эфир: получение (из дикетена, из уксусноэтилового эфира реакцией Кляйзена), кето-енольная таутомерия (механизм при кислотном и основном катализе), реакции таутомерных форм ацетоуксусного эфира. Натрийацетоуксусный эфир: его получение и строение, двойственная реакционная способность мезомерного аниона (реакции С- и О-алкилирования). Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира, его С-алкильных и С-ацильных производных. Синтезы кетонов и кислот с помощью ацетоуксусного эфира.

4. Гетероциклические соединения.

4.1. Классификация гетероциклических соединений. Ароматичность гетероатомных циклических соединений. Особенности их электронной структуры.

4.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

Фуран, пиррол, тиофен. Общие способы получения из 1,4-дикарбонильных соединений. Взаимные превращения по Юрьеву. Молекулярная структура фурана, пиррола, тиофена. Длины связей и углы. Ароматичность. Энергия и симметрия граничных МО фурана, пиррола, тиофена. Физические свойства. Спектральные характеристики. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: реакционная способность, ориентация, механизм; орбитальный контроль реакций. Отношение к действию окислителей и кислот. Реакции присоединения. Конденсированные системы: бензофуран, индол, бензотиофен. Способы получения индола (циклизация фенилгидразонов, альдегидов и кетонов по Фишеру). Химические свойства индола: особенности реакций электрофильного замещения, ориентация; орбитальный контроль реакций. Кислотные свойства, образование металлических производных (их строение, свойства и применение). Производные пиррола, тиофена, индола в биологии.

4.3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

Пиразол и имидазол: методы получения, особенности молекулярной структуры, повышенная кислотность и основность по сравнению с пирролом в реакции электрофильного замещения.

4.4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Изомерия и номенклатура замещенных пиридинов. Физические свойства. Молекулярная структура пиридина. Длины связей и углы. Ароматичность. Энергия и симметрия граничных электронных уровней. Спектральные характеристики. Химические свойства. Основность. Образование солей. Реакции с галогеналканами. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование).: реакционная способность, ориентация, механизмы. Орбитальный контроль соотношения изомеров при замещении. Нуклеофильное замещение водорода на аминогруппу, гидроксил. Таутомерия 2- и 4-гидрокси и аминопиридинов. Пиридин-N-оксид: получение, строение, реакционная способность.

5. Биоорганические соединения.

5.1. Введение в биоорганическую химию.

Задачи биохимии и биоорганической химии; их взаимоотношения с органической химией. Органические реакции в живых организмах. Проблемы биосинтеза и фотосинтеза. Абиогенные пути образования биологически активных соединений (аминокислоты). Трансформация органических молекул в организме, метаболизм, простые, промежуточные и конечные продукты метаболизма, важность изучения механизма метаболических процессов. Ферменты-катализаторы биохимических процессов. Коферменты. Витамины как источники коферментов, их классификация и строение.
5.2. Аминокислоты. Пептиды. Белки.

Протеиногенные аминокислоты. Номенклатура. Классификация. Стереохимия. Свойства. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Промышленный синтез: химический и микробиологический. Белки. Классификация и номенклатура белков. Аминокислотный состав, пептидная связь. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Синтез полипептидов и белков. Основные защитные группы и их удаление. Твердофазный и блочный синтез.

5.3. Углеводы.

Классификация и номенклатура. Строение, конфигурация и конформация. Моносахармды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза), их химические свойства. Кислоты: аскорбиновая кислота (витамин С), глукуроновая. Дисахариды (лактоза, крахмал, клетчатка). Основные принципы химического синтеза углеводов. Биологическая функция углеводов.

5.4. Нуклеозиды и нуклеотиды.

Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеозиды и нуклеотиды. Понятие о составе и строении ДНК и РНК. Принцип химического синтеза нуклеотидов и полинуклеотидов. Биологическая роль ДНК и РНК в передаче наследственной информации и в биосинтезе белков. Генетический код. ДНК- и РНК-вирусы.

6. Лабораторный практикум.

№ п/п № раздела дисциплины Наименование лабораторных работ

1

1.

1. Хроматография органических соединений.
2. Перегонка.
3. Перекристаллизация.

2

2.

1. Реакции алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу: (синтезы ацетофенона, бензофенона, 4-метилацето-фенона, дифенилметана, 4-метоксиацнтофенона,4-этоксиацетофенона, 4-этилацетофенона, 4-бутил- ацетофенона, о-бензоилбензойной кислоты, трифенилхлорметана, антрахинона и хинизарина).
2. Реакции галогенирования: (синтезы бромбензола, п-бромтолуола, п-бромхлор-бензола, п-бромилдбензола, п-дибромбензола,м-бромнитробензола, п-бромкумола, п-броманизола, п-бромацетанилида, 1-бромнафталина).
3. Реакции нитрования: (синтезы нитробензола, 1,3-динитробензола, 4-нитрофенола, 4-нитроанилина(2 варианта), 4-хлор-нитробензола, 3-нитробензойной кислоты, 2-нитро-4-аминотолуола)

3

3.

1. Реакции галогенирования (замещение на галоген гидроксильной группы в спиртах): (синтезы бетилбромида, этилбромида, изобутил-бромида, изопентилбромида, пентилбромида, цикло-гексилбромида, пропилбромида, изопропилбромида).
2. Реакции алкилирования аммиака и аминогруппы (N-алкилирование): (синтезы диэтиланилина, бензиламина)
3. Реакции алкилирования спиртов и фенолов (О-алкилирование): (синтезы фенетола, бутилэтилового эфира, изоамилэтилового эфира, анизола, метил-п толило- вого эфира, неролина)
4. Реакции N-ацилирования: (синтезы ацетанилида, 4-ацетотолуидина, 2-ацетотолуидина, бензамида, фталимида).
5. Реакции О-ацилирования (в том числе реакция этерификации): (синтезы аспирина, фенилового эфира бензойной кислоты, уксусноэтилового эфира, этиловый эфир бензойной кислоты, этилового эфира коричной кислоты, этилового эфира салициловой кислоты, диэтилового эфира фталевой кислоты, этилового эфира хлоруксусной кислоты, бензонафтола, 1- и 2- нафтилацетата, изопропилацетата, пропилацетата, бутилацетата, изобутилацетата, изоамилацетата).
6. Реакции конденсации карбонильных соединений: (синтезы бензальанилина, дибензальацетона, бензальацетофенона, бензоилацетона, ацетоуксусного эфира, коричной кислоты).
7. Диазотирование и реакции диазосоединений (Си-тезы на основе диазосоединений): (синтезы фенола, п-крезола, иодбензола, хлорбензола, 4-хлортолуола, 4-бромхлорбензола, 1,4-дихлорбензо-ла, 4-нитрохлорбензола, 3-хлорнитробензола, 4-бром-толуола, 2-хлорбензойной кислоты, 2-бромбензойной кислоты, гелиантина (метилового оранжевого).
8. Получение спиртов и кислот по реакции Гриньяра: (синтезы дифенилкарбинола, метилдифенилкарби-нола, трифенилкарбинола, бензилфенилкарбинола, диметилэтилкарбинола, метилдиэтилкарбинола, метилэтилпропилкарбинола, диметилфенилкарбинола, метилэтилфенилкарбинола, этилдифенилкарбинола, бензойной кислоты, 1-нафтойной кислоты, фенилуксусной кислоты).
9. Реакции окисления органических соединений: (синтезы ацетона, бензофенона, хинона, 4-ацетаминобензойной кислоты, бензойной кислоты, п-нитробензойной кислоты, п-толуиловой кислоты).
10. Реакции восстановления органических соединений: (синтезы анилина, антраниловой кислоты, бензгидрола, бензилового спирта, реакция Канницаро).

5. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

5.1. Рекомендуемая литература.

Основная:
1. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с.
2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с.
3. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.
4. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с.
5. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.
6. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.
7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.
8. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.
9. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.
10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001. 72 с.
Дополнительная:
11. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.
12. Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.; Т II. 888с.
13. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т.II. 502с.; Т.Ш. 459с.; T.IV.464c.
14. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.
15. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.
16. Днепровский А.С.. Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. М.; Химия, 1991.600с.
17. Травень В.Ф. и др. Стереохимия. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 23 с.
18. Травень В.Ф. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 45 с.


5.2. Средства обеспечения освоения дисциплины.

6. Материально- техническое обеспечение дисциплины.

Материально-техническое обеспечение лабораторного практикума по органической химии требует необходимого стандартного набора химической посуды и лабораторного обрудования. Для освоения методов идентификации органических соединений необходимы аналитическое оборудование – хроматографы, ИК- и УФ- спектрометры, ЯМР-спектрометры.

Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по направлению подготовки дипломированного специалиста
654900 Химическая технология неорганических веществ и материалов.
655000 Химическая технология органических веществ и топлива.
655100 Химическая технология высокомолекулярных соединений и полимерных материалов.
655200 Химическая технология материалов современной энергетики.
655300 Химическая технология энергонасыщенных материалов и изделий.
655400 Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии.
655500 Биотехнология
Программу составили: проф. Травень В.Ф. (РХТУ им Д.И. Менделеева) проф. Москва В.В. (РХТУ им Д.И. Менделеева)
Программа одобрена на заседании научно-методического совета по дисциплине (учебно-методического совета по специальности, или УМО) 15.01.2001 г., протокол №4
Подписано председателем совета УМО по образованию в области химической технологии и биотехнологии П.Д. Саркисовым

Рабочий план на третий (осенний) семестр

Экзаменационный билет (3-й семестр). Нулевой вариант.

Программа РХТУ по курсу ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Решение семинара-совещания заведующих кафедрами орг. хим. ВУЗов Мин. обр. и науки России,
осуществляющих подготовку специалистов по направлению «Химическая технология и биотехнология»


Контрольные вопросы для проверки знаний студентов по органической химии